Lecce vanta origini talmente antiche da essere considerate ignote, se non si considerano le numerose leggende e i racconti mitologici.

E' possibile individuare tracce di insediamenti messapici, fondati dalle popolazioni provenienti dall'Illiria (l'attuale Albania) gia nel III millenio a.C.

In epoca romana la città prese il nome di Lupiae ed ebbe un'ascesa al potere tale da determinare la decadenza della vicina (e un tempo altrettanto importante) città di Rudiae.
Molti sono i monumenti risalenti a quell'epoca che ancora oggi si possono visitare ed ammirare a Lecce: su tutti, l'Anfiteatro Romano in Piazza Sant'Oronzo e il Teatro Romano, entrambi risalenti al II secolo d.C.

L' Anfiteatro romano di Lecce, si trova in corrispondenza di piazza Sant' Oronzo, ed è stato ritrovato tra il 1904 ed il 1938.
Quello che possiamo vedere oggi dell' Anfiteatro, è soltanto la metà della costruzione originale: l' altra parte non è stata, infatti, portata alla luce in quanto su di essa sorgono importanti edifici secolari, che fanno parte dello scenario di piazza Sant' Oronzo.
La sua costruzione, come scritto precedentemente, risale al II secolo d.C. ed ha una dimensione di 102 x 82 metri; secondo alcuni calcoli possiamo ritenere che l' Anfiteatro Romano, riuscisse a contenere quasi 25.000 spettatori.
L' Anfiteatro, si trova sotto il livello stradale ed è stato costruito con dei pilastri in tufo, sormontati da un' architettura ad arcate.
Era composto da due insiemi di gradinate, l' ultima parte ormai andata persa. L' arena ha una grandezza di 53 x 34 metri, ed ha forma ellittica. Un parapetto separa le gradinate dall' arena.
In passato il parapetto era rivestito in marmo e su di esso vi erano rappresentate scene di caccia ed animali feroci: questo lascia facilmente ipotizzare il genere di spettacoli proposti al pubblico

Lecce si presentava in epoca romana cinta di mura, costruite su quelle messapiche, e dotata di uno scalo marittimo denominato Porto Adriano (situato nella località che oggi prende il nome di San Cataldo).

In epoca medievale Lecce fu dapprima saccheggiata dal re ostrogoto Totila e, dopo un breve interregno sotto le insegne del Sacro Romano impero d'Oriente, passò nelle mani dei Saraceni, dei Greci e di diverse popolazioni barbariche (dai Longobardi agli Slavi).

Dopo un progressivo declino in cui lasciò il proscenio alla città di Otranto, Lecce rifiorì in epoca normanna, intorno all'anno 1000, e fu elevata a contea e capoluogo del Salento.

Appartenne via via agli Altavilla, ai Brienne, ai Manfredi, agli Enghien, agli Orsini del Balzo (di cui Giovanni Antonio fu l'ultimo conte di Lecce); a Ferrante di Aragona e, infine, ai Borbone.

Fu soprattutto sotto il casato dei Brienne che Lecce raggiunse un'impareggiabile notorietà: Gualtieri IV duca d'Atene, infatti, ritiratosi nel capoluogo del Salento dopo essere stato esiliato da Firenze, l'abbellì di monumenti.

Fu Ferdinando d'Aragona I, invece, a erigere Lecce capoluogo della Terra d'Otranto; fu, successivamente, una delle città più importanti del Regno di Napoli.

Durante il Risorgimento, nel 1848, fu costituito un governo provvisorio, poi destituito, a cui fece seguito nel 1860 un "Comitato Liberale".

Il capoluogo del Salento fu, infine, annesso al Regno d'Italia.

La ciità conserva numerose testimonianze delle varie epoche: dalle suppellettili vascolari alle ceramiche messapiche, dal Teatro Romano (eretto sotto gli Antonini), al grandioso Anfiteatro dell'era cristiana.

Altre straordinarie testimonianze dell'architettura di Lecce e del Salento sono il Duomo (1144), completamente rifatto dal 1659 al 1670 e la Mole del Convento di San Giovanni, di cui fa parte il più prestigioso monumento di epoca normanna: la Chiesa di San Niccolò e Cataldo del 1180, che fonde in maniera geniale diversi stili come quello romanico, bizantino e moresco.

La Chiesa di Santa Croce (1532) - meraviglioso esempio di architettura barocca e virtuosismo plastico - appartiene al periodo Rinascimentale.

La Colonna di Sant' Oronzo, portata nel 1666 da Brindisi, è una delle due colonne terminali della Via Appia.

Al periodo Barocco appartengono anche il Convento dei Celestini, il Seminario Vescovile, la Chiesa di San Francesco, la Chiesa del Rosario e la Chiesa di Santa Teresa (rimasta incompiuta).

Tra gli edifici militari vanno, inoltre, ricordati la Torre di Belloloco (XIII-XIV secolo), la poderosa Torre del Parco (1419), il superbo Castello Angioino (1539-1549) ed il cinquecentesco Arco di Trionfo (1548) eretto in onore di Carlo V, a cui si deve, infine, la costruzione dell'ultima cinta muraria, di forma trapezoidale, ben conservata.

Non vanno, in conclusione, dimenticati alcuni palazzi del patriziato locale di Lecce: Palazzo Adorno, Palazzo Palmieri, Palazzo Rollo, Palazzo d'Aynio, Palazzo Tresca.